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郁保四在得到梁山回信的第二天，便带着他手下的二百人，出发前往曾头市了。
一路无话，到了曾头市后，“曾家五虎”中的第五子曾升，前来迎接了郁保四一行。
枯骨山与曾头市同在凌州府，此前也是曾升全程主持拉拢郁保四一事的，所以曾升与郁保四是见过面的。
曾升随后将郁保四一行带去地方安顿，郁保四一路上不断热情的与曾升说着话，极力的套近乎。
不过曾升却显得有些心不在焉的，偶尔瞥向郁保四的目光，也是略带鄙夷。
原来，虽然郁保四此时投靠曾头市一事，乃曾升一手促成，但曾升却并没有这将郁保四还有他的人马放在心上。
因为曾升最近一两个月以来，已拉拢了数支强盗势力，郁保四也只是其中的一支罢了。
而且让曾升暗暗恼火的是，郁保四是他拉拢的势力中，实力最弱的，但却同意得最迟。
曾升对此早已是不快了。
要不是师父宋江劝曾升说道“若像郁保四这种小势力都拉拢不过来，只怕会让其他兄弟笑话了”，曾升早就不理会郁保四了。
曾升最近四处拉拢各地强盗，是有着自己更大的打算的。
他虽是曾弄五子中，排行最幼，但却也最得曾弄的最为疼爱的一子。
原本这也没什么，曾升自己一直别无他想。
但后来，宋江到来后，也与曾升走得最近。
直到一个多月前的某一天，宋江邀请了曾升进行密谈，然后力劝他加强自己的势力，以便在老爹百年之后，取代长子曾涂，继承这曾头市的家业！
曾升初闻宋江之言时，心中是十分震惊的。
因为跟自己大哥争夺继承权这种事情，是曾升此前从未想过的事情。
曾升那时下意识的便要让人将宋江撵走，不过那话只到了嘴边，便再也说不出来。
在宋江胸有成竹的笑意中，曾升最后拜在了宋江的面前，请求宋江帮他达成心愿。
宋江自然是爽快的答应了，而宋江让曾升首先做的第一件大事，便是让他去拉拢各地强盗，以增强自身的实力……
郁保四是个功利心较重的人。
其实当年他之所以选择在枯骨山落草，而没有去投奔曾头市，内心深处的想法，便是拉拢多些人马，引起曾头市的注意后，让他们主动前来招揽自己。
这个目的似乎已经达成了，别说近在凌州府的曾头市，就连是那水泊梁山，也知道了他的名号，并向他求助。
然而，这时郁保四却见曾升对自己不理不睬的，即便他此时本就是假意投靠的，心中也不由的闪过一丝愤怒。
“黄口小儿，竟敢如此对待爷爷，爷爷我定会让你后悔的！”郁保四在心中恨恨的道了一声。
同时，郁保四也庆幸自己提前投靠了梁山，不然以曾升对自己的态度看来，只怕投靠了这曾头市定是没甚威风的。
郁保四想着以王定六的本事，也能成为梁山的五大水军头领之一，他现在为梁山送上这么一份大礼，上了梁山后，怎么着也能当个五大步兵头领或是五大骑兵头领什么的。
不管如何，那也定是比来投靠曾头市强多了。
曾升最终将郁保四一行人，安置在了曾头市的南门附近，然后只简单向郁保四交待了几句，便转身离开了。
郁保四对此更是不满了，心中想到：“既然你们如此待我，那可就别怪我无义了！”
……
曾升之所以在接待郁保四时，一直心不在焉的，是因为今天正是他师父宋江，为他们五兄弟授课的日子。
因为这事，曾升在将郁保四匆匆赶紧打发了后，便来到了宋江授课的地方。
在曾升看来，宋江闻名天下，深得他父亲看重，又有智谋，绝对是他夺取曾头市继承权的最大助力。
若因为一个郁保四，而耽误了听课的时间，让宋江误以为他是不恭敬的话，那可就得不偿失了。
所幸的是，当曾升赶到目的地的时候，他的几位哥哥虽然都来齐了，但宋江却还没到，看来他还算是来早了。
一会后，宋江终于在曾头市之主的陪同下，来到了授课之地。
当初离开郓城县时，宋江可谓是恢恢如丧家之犬，狼狈之极，但此时他的脸上，却是容光焕发，颇有几分春风得意的意思。
后来，他几经奔波，去了沧州“小旋风”柴进处落了脚。
宋江与其弟宋清在柴进庄上住了有大半年，不知家中如何，恐父亲烦恼，先发付兄弟宋清归去。
后来又接得家中书说道：“官司一事全得朱、雷二都头气力，已自家中无事，只要缉捕正身；因此，已动了个海捕文书各处追获。”
原来经过大半年后，宋江杀了阎婆惜之事已自慢了下来。
再后来却有白虎山下孔家庄的孔太公，屡次使人去宋家庄上问信，宋清回家后，便向孔太公说了宋江在柴进庄上的事情。
孔太公因此特地使人直来柴进庄上，邀请宋江前去孔家庄。
宋江在柴进庄上，虽很得柴进器重，酒肉穿着从不缺，每每与他把酒言欢。
但在住了大半年后，也是颇感无趣。
沧州那地方，地很大，人不多，刺配的犯人倒是不少，与热闹的山东之地相比，自是多有不如。
另外，柴进身份虽高贵，但实权却不大，且处处受到掣肘，反而比不上白虎山下的一地霸主孔家庄……
宋江于是思考许久后，终于收拾了行李，辞别的柴进，南下前往孔家庄了。
不过在路过凌州府的时候，却与外出打猎的曾家一行人起了些冲突。
曾家五虎甚至还一度还想要对宋江大打出手，其中叫嚣的最厉害的，便是曾家长子曾涂。
但后来，宋江最后的关头，报了自己的名号出来，顿时将人给震慑住了，曾家之主曾弄，更是直接下马拜见。
“及时雨”宋江之名，曾家人就在黄边上，自然不会没有听过。最后，经过曾弄的几番请求后，宋江出于想借曾头市之力，对付梁山的考虑，这才最终选择留在了曾头市……