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这一次李密来到梁郡之后，便去投奔自己的妹夫雍丘（今河南省杞县）令丘君明。这就看出世家大族的子弟资源有多么丰富，朋友遍布四海，哪哪都有关系。及时落魄了，还有东山再起的资本和人脉。
李密一个反贼，也不管人家的难处，便大剌喇地去了。
李密的到来，着实为难了丘君明。李密是什么人，在逃要犯，举国通缉。丘君明虽然跟大舅哥关系不错，但也不敢冒着杀头的风险藏匿李密。
不过丘君明也是个讲究人，大舅哥来了，总得帮衬着安置了。他虽然自己不敢收留李密，但是将李密藏到了梁郡游侠王秀家中。
王秀是个游侠头子，在当地小有名声。
李密见到王秀，假称自己姓刘，家中遭流民所破，逃难至此。
李密出身大族，气度非凡，器宇轩昂，无论是说话、做事，都透露着一股世家子弟的大气。王秀见了，很是喜欢。
王秀心中觉得李密非笼中之物，便决定将女儿嫁给他。
门楣不够的人，心中最想的便是光大门楣。王秀混了这么多年，才从一个游侠成了一个小豪，但在世家大族眼中，也不过蝼蚁一般的人物。
若是李密能够重振家声，他与其联姻，家门也能水涨船高。
于是王秀便向李密求亲。
虽然王家门楣不够，但李密现在一穷二白，也没什么可嫌弃的，尤其是他还需要王秀庇佑，于是便答应了王秀的求亲。
王秀之女，虽然小门小户，但也小家碧玉，温良贤惠。二人成婚之后，李密倒是度过了一段安逸且舒适的时光。
但李密不是一个甘于沉沦的人。
他在王家站稳脚跟之后，便四处与人结交，便结英豪。拿着王家的钱，建立自己的人脉关系。
王秀也愿意投资女婿，他身为游侠，自然懂得广交朋友的道理，李密遂动作越来越大。
但常在河边走，哪有不湿鞋。李密四处结交朋友，很快便有人将他认出来。
丘君明的堂侄丘怀义曾经见过李密，这次便把李密认出来了。
丘君明向洛阳的官府告发了这件事，杨广得闻此时，命丘怀义亲自把敕书送交梁郡太守杨汪，让他去收捕李密等人。
杨汪带着人前往王秀家，将其一家老小拿下。
也是李密天不该绝，这日他临时有事，去了县城外一处友人家中。他尚未归家，这边便传来王秀家被官军拿了的消息。
李密自家人知自家事，这必是冲着自己来的。
他信不过这个友人，便以担心家人，要往城中打探情况，匆匆离开了友人家。
出了这家，李密便立刻逃走。至于老丈人王秀一家，他只能对不起了。他也救不了对方，现在回去，不过是自投罗网。
况且大丈夫何患无妻。
李密对王秀一家本就没有什么深厚的感情，自是走的毫无牵挂。
而杨汪没有抓到李密，恼怒的杨广便下令将丘君明、王秀两家全部处死。
李密跟个瘟疫样，走哪祸害到哪？这次离开梁郡，他又马不停蹄地祸害济阴郡去了。
济阴郡济阳县（今河南省兰考县东北），有个小土匪头子，名叫王勇，字伯当。王伯当也是当地的一个小豪，跟着旁人一样造反。
其实说是造反，不如说是占山为王的土匪头子。
李密往北，便一头扎到王伯当的怀抱。
王伯当本来见对方是个肉票，想杀了了事。但李密再次发挥自己三寸不烂之舌的本事，说得天花乱坠，把没见过世面的王伯当给说懵了。
王伯当的身份，充其量也就是个乡村土豪，李密算是中央出来的，见识上没有可比性。
王伯当为李密所震撼，遂拜李密为师。
李密不愿留在王伯当的山上，之后王伯当土匪头子也不做了，一心服侍老师，求个光宗耀祖。
之后李密又收了蔡建德、齐郡人房玄藻等人，终于不再是孤身一人了。
有了点资本，不用再过朝不保夕的生活，李密便再次开始浪了起来。他这种人，天生的乱世之雄，过不得安逸、苟且的生活。
众人在各部之间游荡，遍访各部贼帅，游说其中的豪杰之士，身边随从有数百人，李密的名声也渐渐打响。
但还需要一个更好的机会。
这时李密的好友李玄英从东都而来，听闻了李密的遭遇，便和李密商议，可用谶语来抬高李密的身份。
这些盗匪头子，出身不高，没什么见识，还喜欢投机取巧，一旦相信了谶语，必可为李密所用。
于是李密做了一首《桃李章》的歌谣，让人四处传播。
这李玄英更是作为推广大使，四处替李密扬名。
河南盗匪，多如牛毛，李玄英一个山头、一个山头地去跟人宣传。众人都是一群大老粗，哪听得懂这歌谣说得什么。
李玄英便解释道：“这《桃李章》在民间广为流传，世人皆以为是当世预言。歌谣唱道：‘桃李子，皇后绕扬州，宛转花园里。勿浪语，谁道许！’
这说得是什么？这是以后的天下大势啊。
‘桃’通‘逃’，‘桃李子’是说一个逃亡的姓李的人；
‘皇’和‘后’好理解，就是天子和皇后；
这‘皇后绕扬州，宛转花园里’，说得便是天子和皇后去了扬州，以后就不会再有回来的日子了，将会死无葬身之地。这扬州，就是天子多次巡游的‘江都’；
‘勿浪语，谁道许’，就是别说话，这不就意味着这是秘密吗？
把这些话连起来，就是说大隋的天子将会死在江都，而一个姓李名密的人，将会得到天子之位。
如此明明白白的谶语，不就是告诉我们，李密当替代隋家坐天下。”
众人一听，皆是大吃一惊。
贼首五相说道：“此人是公卿子弟，有这样的志气、抱负，现在人们都说杨氏将灭，李氏将兴，我听说能成王业的人不会死，此人多次能渡过难关，难道他就是将成帝业的李姓人吗？”
于是河南群盗，皆对李密无比敬重。
至此，李密终于走出了逐鹿天下的第一步。