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这在当时球员薪酬榜上高居前三位。以金钱形式，乔丹证明并实现了自己的价值。
就在这一片喜悦中，公牛队在常规赛中再次受挫。公牛队自乔丹加盟以来，首次面临常规赛就被淘汰的危险。但在这时候，皮蓬的出现给公牛队带来了转机。
与克利夫兰队最后一场比赛中，皮蓬得24分，直追乔丹的39分。乔丹皮蓬时代的到来，公牛队结束了常规赛后期的困境。乔丹认为皮蓬是个聪明的球员，对球赛有深入全面的了解，不但在进攻上有出色的表现，而且在防守方面更表现得很有技巧。
乔丹在公牛队的82场常规赛里有81场是队中的得分王，其中有18场比赛乔丹的得分超过了40分，同样令人惊讶的是乔丹未能达到20分的比赛仅有3场。乔丹进入第四个赛季之后，已经毫无疑问地成为最令人激动人心的球员。
88年夏天，乔丹为耐克公司到欧洲作巡回推销，突然发现，他的名字在欧洲已是家喻户晓了。这时的他已不再只是一一个成功的球星，他已经成了美国人的骄傲。提起乔丹，美国人会竖起大拇指“嘿我们的迈克尔是世界最好的”
也正是在巡回推销之后，乔丹才意识到了球场外生意决策的重要性。此前一直在努力追赶的魔术师和伯德，贴好球星这个标签，意识到篮球的确是一桩大生意。于是乔丹萌生了学习生意经的**。
当然，这一切乔丹的父母也曾教导过他，打好球，还得学会为生活准备资金，父母还给乔丹举了很多生动的例子有不少球员打球挣了很多钱，但当他们的篮球生涯结束后，几年内又变成了一贫如洗。
不过，乔丹最看重的还是打比赛，一直想着等到退役以后再做考虑。跟别的球员作比较，发现不足，及时总结，迎头赶超。总是确保所作所为是为了走在别人前头，这些跟金钱或做生意都没关系。
通过观察，乔丹发现了魔术师和伯德都是很优秀的球员，但他们并不以防守见长。于是乔丹就意识到，防守可以让他变得与众不同，于是下定决心要让自己成为一名能在球场两端都具影响力的全能型球员，让人们知道他有在魔术师和大鸟身上所见不到的运动天赋。
“在防守方面，我和其他球员一样，主要是依靠揣测而行。当我进攻时，我会完全知道下一步要如何走在，防守时，我也能估计对手将会如何行动，不过当然不及进攻时估计得那么准确。这就是比赛的特质。”
对于乔丹的防守能力，国王队的助理教练雷诺兹说“每次你一见他，总会发现他的一些新的东西。事情就是这样，如果你见到了威尔金斯，你可能会认为，他已经是十分了不起的优秀运动员了。然而，如果你这时又见到乔丹，那么你就会想，或许我的看法不大对如果在比赛的整个晚上，都只有一个人来防守乔丹的话，他一定会得60分以上。其他运动员固然不错，但乔丹却已将水平发挥到了更高一级。如果他集中精力只进行防守的话，他一定会是名优秀的防守运动员，足以与任何优秀后卫媲美。”最后他又补了一句“如果他每场只得十五六分，尽全力防守的话，那他的防守将无任何人可及。”
当年常规赛结束以后，乔丹将得分王和联盟最佳防守队员的奖杯同时揽入怀中。而在联盟历史上，同时获得这两个奖项的，乔丹还是第一人。
在季后赛首轮，公牛队依靠乔丹最后时刻的进攻，把骑士队淘汰出局，通过了第一轮，这是公牛队自乔丹加盟以来来首次进入第二轮。
公牛队半决赛上被活塞队收拾，而且输得很惨，公牛队在五场中只胜了一场，以1比4落败。首场比赛乔丹在杜马斯的严密防守下，乔丹开始16次投篮，只有6次命中，整场只得29分，活塞队以93比82取胜。
第二场，虽然公牛队队员众志成城在客场取得一场胜利，乔丹得36分，文森特得31分，公中队以105比95胜出。
但回到芝加哥后两个主场全失，尤其是在第三场比赛，活塞队中锋兰比尔利用最强硬的身体碰撞来防守乔丹，成功地减少了乔丹得分的机会，最终以4比1的总比分将公牛队淘汰，
乔丹在10场季后赛里平均每场得363分，71个篮板，47次助攻。事实证明，这时的乔丹尽管是联盟里最出色的球员之一，但对于率领球队获胜，他仍然不具备决断力。
在休赛期，公牛队做出了一笔令人震惊的交易，将队中的篮板王奥克利送到尼克斯队，换来了216米的中锋卡特莱特，并从菲尼克斯太阳队买来了三分球神射手霍奇斯。
这让乔丹有些不解，要知道，奥克利在联盟中篮板排行榜上一直排在前列，而刚结束的赛季中联盟的篮板王就是在奥克利和快船队的凯吉之间角逐的。
奥克利在4月22日出战克利夫兰骑士队时，抓下队史上第二高的35个篮板球，让他以半个球之差领先凯吉，但是两天后，凯吉在对西雅图超音速队一役中抓下了30个篮板，使得凯吉最后以1303个篮板超越奥克利的13个，而夺得了篮板王宝座。不过奥克利仍以1066个总篮板球数，连续第二年居之冠。
而新入队的卡特莱特的体能不是很好，每场比赛的上场时间很有限，但他的优势是经验，而且他在高位时的策应能力也不错。在奥克利走后，队中的大前锋位置就由87年入队的格兰特顶替。
由于卡特莱特的比赛经验相当丰富，所以在卡特莱特到来后，他就和乔丹同为双队长。卡特莱特是一个拥有很好沟通能力的老练中锋。虽然乔丹由队长变为双队长之一，但他也十分乐意接受这个决定，并没有被贬的感觉。
从那时起，乔丹便能从一个独当一面的战士变为一位真正的领导者。他让队友进入他的球赛，与他一同分享荣耀。他会对队友表示赞赏。但同时，他也会对队友十分严厉，他可以变得勃然大怒，甚至责难队员们在场上或练习时的表现。但在某程度上这也给予其他队员一个反省及学习的机会。而他的这种领导才能更多的是体现在以身作则上。
无论在练习或比赛，乔丹经常都会很积极，特别是练习时。事实上，乔丹总是会使练习变得极其富竞争性，期望其他队员会有相对的反应。
乔丹在场上并不对球员要求他们要尽力练习，告诉他们这是聚集在这里的唯一目的。乔丹所做的更多的是走进球场，做回份内事并拼尽全力去完成。如果你不全力以赴争胜，那乔丹就能完全压倒你;而乔丹处于上风时，他就会对你嘲笑辱骂，这是乔丹提升队友水平的一贯作风。
有时主教练也对球员刻意的调配，把乔丹和皮蓬各属一队，又或由乔丹带领一些替补球员对抗一些由先发球员组成的队伍，也会自然地将练习赛的竞争性提高。这样，练习赛便成为了一个挑战，这是乔丹对练习时的一种潜移默化的影响。而在有些时候，当先发球员组成的队伍觉得需要着重在某一部分进行练习时，当日练习的竞争性便更为激烈。这时乔丹就会向由替补球员组成的球队的球员冷嘲热讽，或尽可能去测试他们的斗争心理和争胜的意识。
乔丹在练习时从不敷衍了事，总是将练习视为正式的比赛，这一切都对新加入公牛队的新人或刚转会过来的球员来说相当重要。因为乔丹要他们知道，他们所见所闻的并非只属谣传，而是勤奋练习得来的回报。乔丹就是这样在场上以身作则的。
在赛场上乔丹如鱼得水，可在情场上就不得意了，在88年乔丹的妻子朱妮塔因怀孕而不得不走进律师事务所寻求帮助。
“她告诉我她已经怀孕了，但没有结婚，孩子的父亲是乔丹，”朱妮塔请的律师明顿说道，“她感觉如果没有自己的律师的帮助，她就不可能获得迈克尔的注意，或者是帮助和回答。”
乔丹和朱妮塔交往密切，结果朱妮塔珠胎暗结。当有着5个月身孕的朱妮塔要求乔丹与她完婚时，乔丹却并不愿负责任，对结婚之事支吾敷衍，迟迟不肯娶朱妮塔入门。
88年12月，乔丹的第一个儿子杰弗里出生了，母亲却是仍然等待乔丹许诺一个未来的朱妮塔新生儿的诞生宣告了乔丹第一段婚姻的结束。