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夏侯惇的大军距离新野城只有百余里，没见新野一兵一卒，夏侯惇心有疑惑，对李典、李通道：“此时还不见刘备军队，你们说刘备打的什么主意，莫非是想要坚守新野？”
李典提醒道：“近闻刘备拜诸葛亮为军师，听说诸葛亮与徐庶、庞统师出同门，想来不会如此不智，将军还是先派人打探消息，以防有诈。夏侯惇从其计，放缓行军速度，让探子前去打听新野消息。
探子很快就发现了不远处的新野军队，慌忙来报夏侯惇发现敌军，有一万余人。夏侯惇见有刘备军的消息，反而送了口气，下令做好战斗准备。刘备面对夏侯惇，神态自若道：“夏侯将军好久不见，听说你数次败给袁熙，怎么不去河北报仇，反而来我新野了？”
夏侯惇听刘备嘲笑自己，顿时大怒：“大耳贼休要挑拨是非，本将军就是看你不爽，今日先灭了你，再与河北决战，免得你这个卑鄙小人背后偷袭。”说完，夏侯惇就令李典出战。
刘封少年英雄，初生牛犊不怕虎，上前与李典交锋。李典在曹军中武艺不算出众，不过对付刘封以为绰绰有余，没想到刘封平日得了张飞训练，也是颇有实力，枪法也是精准，李典一时半会战不败他。
几十回合下来，李典是沙场老将，战斗经验丰富，刘封难以招架。刘备担心刘封安危，立刻率军掩护刘封，与夏侯惇交战。刘备在新野多年，别的事情没怎么做，专门就是训练军队，新野军比起曹军差距并不大。
刘备兵少，渐渐不敌，只能退回新野。夏侯惇穷追不舍，一直追至博望坡，李典劝道：“夏侯将军，刘备败而不乱，形迹可疑，前面树林茂密，恐怕有伏兵，不可再追。”
李通也是附和道：“李副将所言有理，而且刘备手下的关羽和张飞都未出战，夏侯将军还请小心防范。”
两人虽然如此劝说，夏侯惇却不以为然道：“新野小城，刘备势单力薄，若放走了刘备，等于放虎归山。你二人守在此处，我率领大军去追，若我得胜，你二人可帮我收取物资；若有埋伏，二人接应于我。司空面前，我自不会忘了你们的好处。”
夏侯惇认定刘备已经是强弩之末，进入博望坡树林追击刘备。李典和李通虽然不认为继续追击，夏侯惇待自己不薄，也只能硬着头皮，进入博望坡树林，一起追击刘备。
果然不出诸葛亮所料，夏侯惇贪功冒进，进入博望坡树林。关平见曹军进入树林，见时机成熟，将准备好的火油、硫磺等物点燃，点燃树林，又下令军士朝曹军放箭。
曹军见树林着火，对面又有埋伏
，顿时大乱，互相踩踏，退出树林，损失数千人。埋伏在豫山和安林的关羽、张飞见博望坡火起，两人率军杀向夏侯惇，关羽张飞勇不可挡，夏侯惇抵挡不住，李典、李通只能保护着夏侯惇退走，五万大军损失过半，军需物资更是都丢于刘备军，夏侯惇无奈，只能向已经朝新野而来的曹操请罪。
刘备是第一次如此轻松的战胜曹军，一边令士兵收取战利品，一边命人准备庆功，庆祝大胜夏侯惇。经此一战之后，关羽和张飞也是心服口服，关羽则坚持要接受处罚，诸葛亮称关羽功大于过，足以相抵。诸葛亮也没有被首战告捷冲昏头脑，而是劝刘备道：“主公，战胜夏侯惇固然可喜，不过后面还有曹操的十多万大军。曹操手下能人辈出，绝不会像夏侯惇这般莽撞，我想新野是守不住了。”
诸葛亮的一席话，让满怀希望大展拳脚的刘备再次跌入了低谷，不甘道：“我军只有新野一地，若是丢了，就只能投靠襄阳了。”
张飞却喃喃道：“军师料事如神，区区一个曹操，何须害怕。军师，不如让老张我去将他头拧下来。”
诸葛亮摇摇头道：“张将军有所不知，新野这几万精兵是主公全部的心血，以后还有大用处，没必要和曹操硬拼。主公，我们不去投襄阳，襄阳现在掌握在蔡帽手中，他不会接纳我等，我们去江夏投大公子！”
“我只担心曹操会迁怒新野百姓，大开杀戒，如此备实在有愧百姓所托。”虽然退守江夏是保存实力的最好选择，不过刘备认为自己这五年以来在荆州建立的名声也会因为自己的临阵脱逃而毁于一旦。
诸葛亮清楚刘备心中的想法，摇着羽扇，静静思考着，在权衡利弊之后，建议道：“主公可令百姓跟随前往江夏，虽然会拖延我们撤退的时间，只要我们布置妥当还是能安全抵达江夏的。”
刘备按照诸葛亮的计划，散布曹操率领十几万大军攻打新野的消息，曹军残暴不仁，在徐州犯下滔天恶行，也在新野传开，于是新野百姓愿意跟随宽厚待人的刘皇叔逃亡。
曹操的大军此时已经抵达新野附近，听闻夏侯惇败在了自己的手下败将刘备的手中，顿时大怒，责备道：“元让你怎可如此糊涂，道路狭小，树林茂密自然要小心埋伏，还贪功冒进。来人，将夏侯惇拖下去，斩首示众。”
李典和李通上前求情道：“主公，是我二人没有发现刘备阴谋，才连累三军，甘愿替夏侯将军受罚。”夏侯惇见两人为自己求情，还甘愿代自己受罚，感到不已，不过夏侯惇也是敢作敢当之人，将责任全部揽在身上，更是说自己不听两人劝谏，才有此败，甘愿受死，警醒三军！
大家都明白曹操只是想要严明军纪，而不是真的想杀夏侯惇。夏侯惇是曹操手下第一大将，又与众将关系极好，众将纷纷求情。荀攸道：“主公，刘备与我军交战多年，此人虽然善于收买人心，然而领兵能力一般，看来诱敌之计必出自那诸葛亮之手，元让将军熟悉刘备，却不知诸葛亮，也是情有可原，还望主公从轻发落。”
曹操见荀攸替夏侯惇求情，说得颇有道理，的确是自己小觑了刘备，才有此败，缓和语气道：“既然众人替你求情，就命你将功补过，若再草率行事，两罪并罚！”夏侯惇、李典、李通三人谢过曹操，站立一旁，不再言语。
曹操领兵极为小心，待到达新野时，却不见动静，心中疑惑。曹操令徐晃前去试探，发现新野空无一人，别说刘备军，就是新野百姓也不见了。曹操对荀攸道：“公达，你说刘备打的是什么主意，居然要带着百姓逃命，能逃得掉吗？”
刘备的小算盘瞒不过荀攸，荀攸为曹操分析道：“主公，刘备假仁假义，带着新野百姓逃命不过是为了维护自己在荆州的名声，就是想要用新野百姓的性命来抹黑我军，就算我军夺取荆州，短时间内也难以收揽人心，将来刘备还会卷土重来。”
荆州襄阳刺史府，原本时日不多的刘表也因为曹军南下，忧心忡忡，黯然离世，没来得及交代后事，指定后继之人。蔡帽、蔡中、蔡氏合谋，立刘表幼子刘琮为荆州之主。文聘、韩嵩、峻霍等人虽然支持刘琦，奈何人微言轻，最重要的是现在曹操南下，荆州不可一日无主，也就默认了刘琮。
荆州众将向刘琮行李，尊刘琮为荆州牧。文聘建议道：“主公，如今曹操南下，刘皇叔不敌，已经率军难逃，我军若不派兵将曹军阻挡在汉江北岸，一旦兵临城下，恐怕荆州危矣。”
刘琮年幼，自然看向了蔡氏和蔡帽，蔡帽与文聘一向不和，反驳道：“文将军此言差矣，曹军远到而来，粮草必定不足，我军应该坚守襄阳。曹操还要面对河北袁熙，时间一长，必定退去。主公可下令关闭城门，防止任何人进入。”文聘虽有能力，却得不到重用，刘表不在了，大权更是落入蔡帽手中，文聘气愤，领着部曲离开襄阳城。
刘备率领着新野百姓成功抵达汉江南岸，还不知道刘表已经去世，还好诸葛亮告诫过自己，蔡帽一定不会收留自己，准备前往江夏。刘备对百姓道：“刚才我已经派人前往襄阳求救，襄阳拒绝接纳我军，我准备前往江夏，投靠大公子。”新野百姓暗恨襄阳人的无情，决定不远千里，跟随刘备前往江夏。